Quando la città iniziò il suo sviluppo in Oltrarno, lo fece iniziando dal Ponte Vecchio da dove partirono il borgo Pidiglioso, il borgo di Piazza e il borgo di San Jacopo.
All’interno del gonfalone si trovavano le parrocchie di San Jacopo Soprarno e parte di Santa Felicita e San Frediano;
La chiesa di San Jacopo Soprarno era uno dei luoghi più coperti della città e per questo, si tenevano numerose adunanze socio-politiche.
La chiesa rimase giurisdizione dei preti secolari fino a quando, per i noti eventi bellici del 1529-1530, fu arretata la chiesa di San Donato e Scopeto e gli Scopetini, i monaci che la officiavano, vennero trasferiti in San Jacopo Soprarno.
La sistemazione dei religiosi, che fu inizialmente provvisoria, si consolidò nel 1542 e divenne effettivo nel 1575, quando Piero Dè Medici rinunciò a ogni potere sulla chiesa in favore degli Scopetini.
I monaci rimasero fino al 1703 quando, per ordine di Cosimo III, vennero sostituiti dai Signori della Missione che ingrandirono l’annesso convento facendolo arrivare fino a piazza Frescobaldi, in cui aprirono un maestoso ingresso.

All’interno del gonfalone si registrano due aree nettamente differenti: la prima, ricca di verde, con poche abitazioni, fiancheggia il giardino dei Boboli e una parte del Belvedere; l’altra, tracciata da una fitta trama di strade e di piazze, si concentra un una sorta di quadrilatero proteso sull’Arno.
Differentemente di altre zone cittadine la struttura planimetrica del gonfalone è rimasta invariata: il borgo di San Jacopo e la via Guicciardini sono tra le antiche strade i cui tracciati sono tra i meglio conservati di Firenze, nonostante le trasformazioni secolari.

Direttamente sull’Arno sorgevano anche diverse torri di potenti famiglie.
Le loro incombenti architetture, che contribuivano a potenziare il sistema difensivo cittadino,erano sorte con quell’ubicazione perchè presentavano il vantaggio di avere il lato in meno da proteggere, essendo inaccessibile al fiume.
Una delle torri più importanti fu quella degli Angiolieri.
Questa famiglia, di provata guelfa, grazie alla compagnia costituita con i Canigiani, divennero una delle più pregiate famiglie di Firenze.
I Barbadori, consorziati con gli Angiolieri politicamente, ebbero diverse case nella strada a loro dedicata, dove pose la sua residenza, all’inizio del XIII secolo, Barbadoro, il capostipite della famiglia.
Furono grandi banchieri e commercianti; da Firenze esportavano grandi quantità di tessuti di lana, mentre al sud della Francia importavano vino e cavalli.